Класс органических соединений — алкины
Алкины (или ацетиленовые углеводороды) — это непредельные углеводороды, содержащие тройную углерод-углеродную связь. Алкины имеют общую формулу CnH2n-2. Строение простейшего из них – ацетилена – приведено ниже. Ацетилен (этин) имеет линейное строение с очень коротким расстоянием 1,203 Å между ядрами двух атомов углерода: Связь С-Н также короче чем связь С-Н в этилене и этане. Все структурные […]
Номенклатура алкинов рассматривает простые алкины как производные ацетилена, у которого один или два атома водорода замещены на алкильные группы: Номенклатура алкинов ИЮПАК вводит для алкинов окончание “ин”, которое заменяет окончание “ан” алканов: Если имеется другая функциональная группа, такая как ОН, СНО, СООН и др., именно она определяет начало нумерации: Если в молекуле присутствуют одновременно и двойная […]
Получение алкинов можно проводить множеством различных методов. Методы получения алкинов можно разделить на две группы: алкилирование ацетиленид-аниона и реакции отщепления, приводящие к образованию тройной связи. АЛКИЛИРОВАНИЕ АЦЕТИЛЕНИД-ИОНА И КАРБАНИОНОВ ТЕРМИНАЛЬНЫХ АЛКИНОВ Ацетиленид-ионы алкилируются под действием первичных алкилбромидов и алкилиодидов с образованием с выходом обычно более 70%. Эта реакция, в сущности, представляет собой типичный процесс бимолекулярного […]
Ацетилен и терминальные алкины обладают свойствами слабых С-Н кислот с pKa ∼ 25. Они образуют соли при взаимодействии с амидом натрия, н-бутиллитием, диизопропиламидом лития и другими сильными основаниями, pKa сопряженных кислот которых выше тридцати: Терминальные алкины образуют серебряные или медные соли при взаимодействии с аммиачным раствором гидроксида серебра или меди (I), которые нерастворимы в воде, […]
Гидрирование алкинов происходит примерно в тех же условиях и в присутствии тех же катализаторов, что и гидрирование алкенов. Первая стадия гидрирования ацетилена до этилена более экзотермична, чем вторая, где этилен превращается в этан: Из этих данных следует, что гидрирование алкинов, в принципе, можно остановить на стадии образования алкена. Однако с большинством катализаторов алкины гидрируются прямо […]